金圣叹以科举考试讽刺行为闻名,其科举三次落榜经历与荒诞答题方式成为历史趣谈。一次参加科举时,面对吴起瓢瓜考题解析,他未作正经回答,反在试卷上画光头、剃刀,并戏称此为“匏瓜之异形”,令考官啼笑皆非。
另一场考试中,题目为如此则安之考试题目。金圣叹以幽默答题方式写下三十九个“动”字,并引用孟子“四十不动心”之语,诡辩称三十九岁前面对黄金美色必会心动,以此嘲讽科举命题迂腐。
第三次应试西子来矣考题评价时,他重复堆砌“西子来乎”等语句,彻底激怒考官,最终招致主考官批语严厉批评,被斥为“丢秀才颜面”。金圣叹的讽刺科举行为虽彰显其叛逆才情,却也因屡次戏谑态度断送仕途,成为科举史上独特的存在。