陶谦与曹操的恩怨由来已久,当时汉室失势,诸侯并起。袁朔和公孙瓒、陶谦结盟对抗袁绍。陶谦为了自身发展和对抗曹操的威胁,多次进攻曹操。直到曹松死在了陶谦手中,两人之间的矛盾才彻底爆发出来。最终,曹操以报仇为由起兵讨伐陶谦,并成功攻破徐州,导致徐州老百姓遭受屠城和驱赶的惨剧。