在雅典娜节祭祀活动期间,赫尔墨斯以高调姿态追求雅典公主赫尔赛。根据奥维德变形记神话记载,他刻意展示神族身份与外貌优势,与父亲宙斯隐密情史形成鲜明对比。阿格劳洛斯嫉妒故事揭示了赫尔墨斯与三姐妹的纠葛:阿格劳洛斯因贪婪勒索被雅典娜惩罚石化,而赫尔赛与赫尔墨斯神界恋情最终诞下子嗣克法罗斯。
赫尔墨斯风流事迹延伸至多位凡人女子,其子嗣奥托吕科斯神偷传说体现了血脉传承的盗窃天赋。另一子赫尔马佛洛狄托斯双性神因与水仙合体成为首个阴阳人,其形象兼具父母阿弗洛狄忒凉鞋事件中的美貌与赫尔墨斯特质。与阿波罗文艺青年形象不同,赫尔墨斯的社会化追求策略使其情史更为丰富。
赫尔墨斯与阿弗洛狄忒的互动通过宙斯设计的神鹰盗鞋事件促成,诞下兼具双性特征的后代。其子嗣埃塔利德斯在阿尔戈船远征中展现外交才能,而另一悲剧故事涉及阿珀摩叙涅被赫尔墨斯设计俘获。这些事迹反映了赫尔墨斯在希腊神话中复杂的情感关系与高命中率的子嗣传承,同时揭示了不同传说系统的叙事差异。