一九一一年辛亥革命爆发后,正在日本学习的蒋介石收到陈其美急电,迅速回国参与革命行动。他率先锋队参与光复浙江战役,因作战勇猛被任命为沪军第五团团长,并与陈其美、黄福结为兄弟,奠定其早期革命经历中的重要地位。
陈其美作为沪军都督,长期在上海开展革命活动。他常以青楼为掩护场所,熟悉群谊房等高级青楼运作。这类场所被称为“长三堂子”,以高消费和精通琴棋书画的女校书著称。革命成功后,陈其美带蒋介石等人前往群谊房庆贺,展现其豪放不羁的生活作风。
在群谊房期间,蒋介石对女仆姚一勤产生特殊关注。姚一勤出身江苏苏州吴县,祖籍安徽,因战乱迁居至江苏。其父姚阿宝、叔父姚小宝均为当地普通居民。陈其美察觉蒋介石心意后,主动向老鸨询问姚一勤背景,为后续情节埋下伏笔。