陈其美遇刺事件后,蒋介石与孙中山的关系逐渐密切。在护法运动历史背景下,孙中山成立援闽粤军,任命陈炯明为粤军总司令。蒋介石凭借军事幕僚职业素养,从作战科主任参谋职责晋升至第二支队司令官,展现出军事才能,但永泰战役失败影响导致其与陈炯明关系恶化。
蒋介石辞职信风波爆发后,他试图出国未获孙中山支持,陷入人生迷茫期。孙中山在此期间发表孙文学说核心思想,试图凝聚革命力量,但未能完全消除蒋介石的彷徨。
1920年,蒋介石参与驱逐桂系军阀战役,率军攻克广州,接替遇害的朱埴信,成为孙中山最信任的军事人才。孙中山在信中高度评价其军事才能,称其弥补了孙中山左右手缺失的遗憾。蒋介石由此确立了在革命阵营中的地位,但其与孙中山的关系仍存在微妙波动。